Chlorpikrin
| chlorpikrin | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Sumární vzorec | CCl₃NO₂ |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 76-06-2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 162,899 461 Da |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Chlorpikrin (též známý jako PS; systematický název trichlor(nitro)methan) je organická sloučenina se vzorcem Cl3CNO2. Tato bezbarvá, prudce jedovatá kapalina se používala jako chemická zbraň, nyní se využívá jako fumigant a nematocid.[1][2]
Historie
[editovat | editovat zdroj]Chlorpikrin byl objeven v roce 1848 skotským chemikem Johnem Stenhousem. Ten ho připravil reakcí chloračního činidla s kyselinou pikrovou:
- HOC6H2(NO2)3 + 11 NaOCl → 3 Cl3CNO2 + 3 Na2CO3 + 3 NaOH + 2 NaCl
Podle názvu použitého prekurzoru nazval Stenhouse objevenou sloučeninu „chlorpikrin“, přestože má zcela jinou strukturu než kyselina pikrová.
Nejznámějším použitím chlorpikrinu bylo jeho nasazení v první světové válce. Roku 1917 se objevily zprávy, že Němci testují a používají novou chemickou zbraň.[3] Touto zbraní byl chlorpikrin. Přestože není tak smrtící jako jiné chemické zbraně, způsobuje zvracení a je slzotvornou látkou.[3] Tato kombinace vlastností nutila vojáky Dohody kvůli zvracení sundat masky, čímž pak byli vystaveni toxickým plynům.[3] Proto chlorpikrin způsobil velké ztráty na italské frontě.[3]
Dle Ministerstva zahraničí Spojených států amerických použilo Rusko chlorpikrin v roce 2024 při bojích na Ukrajině.[4]
Příprava
[editovat | editovat zdroj]Chlorpikrin se vyrábí reakcí nitromethanu s chlornanem sodným:[5]
- H3CNO2 + 3 NaClO → Cl3CNO2 + 3 NaOH
Vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Chlorpikrin je bezbarvá kapalina, ve vodě se nerozpouští ani s ní nereaguje. Tlak par je 24 mmHg, což znamená těkavost mezi fosgenem a yperitem, blíže však k fosgenu, který je podobnou sloučeninou.[6] Testy ukázaly, že nutí člověka nedobrovolně zavřít oči.[3] Vstřebává se při vdechování, požití i přes kůži. Silně dráždí plíce, oči a kůži.[7] Vzhledem k těmto vlastnostem je jako chemická zbraň použitelný jen v uzavřených pouzdrech.[6]
Použití
[editovat | editovat zdroj]V současné době se chlorpikrin používá jako fumigant proti škůdcům v půdě.[1] Méně často je používán jako jed proti obratlovcům, například králíkům.[1] Běžně se kombinuje s jinými fumiganty, například brommethanem nebo fluoridem sulfurylu, pro zesílení účinku a jako varovné činidlo.[1]
Bezpečnost
[editovat | editovat zdroj]Chlorpikrin je vysoce toxický. Podle NIOSH 1995:
- Chlorpikrin je slzotvorný a silně dráždivý pro dýchací systém člověka. Při kontaktu způsobuje také silné podráždění kůže. Při kontaktu s okem způsobuje edém a poleptání rohovky.
- Expozici koncentraci 15 ppm nelze tolerovat déle než 1 minutu, expozice 4 ppm během několika sekund dočasně ochromuje.
- Expozice 0,3 – 0,37 ppm po dobu 3 až 30 sekund způsobuje slzení a bolest očí. Expozice 15 ppm po dobu několika sekund může poškodit dýchací systém.
- Expozice 119 ppm po dobu 30 minut je smrtelná. Smrt je způsobena edémem plic.
Při průmyslové havárii v továrně na celulózu bylo 27 pracovníků vystaveno vysokým koncentracím chlorpikrinu po dobu 3 minut. Po 3 až 12 hodinách, během kterých trpěli dráždivým kašlem a dýchacími obtížemi, se vyvinula pneumonitida, následně plicní edém. Jeden pracovník zemřel.
Vzhledem ke stabilitě chlorpikrinu jsou k ochraně třeba vysoce účinné absorbenty, například aktivní uhlí.[3] Chlorpikrin, na rozdíl od příbuzného fosgenu, je snadno vstřebáván při jakékoli teplotě, což může znamenat hrozbu ve studeném nebo horkém podnebí.[6]
Používání chlorpikrinu bylo omezeno vládou USA, tato restrikce však již vypršela.[8]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chloropicrin na anglické Wikipedii.
- 1 2 3 4 www.workcover.nsw.gov.au [online]. [cit. 20-05-2009]. Dostupné v archivu pořízeném dne 20-05-2009.
- ↑ http://books.google.com/books?id=cTA6AAAAMAAJ&pg=PA144&dq=Chloropicrin+in+chemical+warfare#PPA144,M1
- 1 2 3 4 5 6 http://books.google.com/books?id=cTA6AAAAMAAJ&pg=PA144&dq=Chloropicrin+in+chemical+warfare&client=firefox-a#PPA144,M1
- ↑ Imposing New Measures on Russia for its Full-Scale War and Use of Chemical Weapons Against Ukraine [online]. US Department of State, 2024-05-01 [cit. 2024-05-03]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- 1 2 3 http://books.google.com/books?id=cTA6AAAAMAAJ&pg=PA144&dq=Chloropicrin+in+chemical+warfare#PPA146,M1
- ↑ Chloropicrin (PS): Lung Damaging Agent. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Safety and Health Database, August 22, 2008. Retrieved December 23, 2008.
- ↑ ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY. Restricted Use Products (RUP) Report: Six Month Summary List [online]. [cit. 2009-12-01]. Dostupné online.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu chlorpikrin na Wikimedia Commons
