Dieldrin

Dieldrin
Systematiskt namn	(1aR,2R,2aS,3S,6R,6aR,7S,7aS)- 3,4,5,6,9,9-hexachloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahydro-2,7:3,6-dimethanonaphtho[2,3-b]oxirene
Övriga namn	Alvit, alvit 55, alvit-55, alvit55, CHEBI:34696, compound/compose 497, dieldrit, D-31, ENT 16,225, HEOD, illoxol, octalox, panoram D-31, quintox
Kemisk formel	C12H8Cl6O
Molmassa	(C 37,84 %, H 2,12 %, Cl 55,84 %, O 2,2 %) 380,90932 ± 0,022 g/mol
Utseende	Vita kristaller eller blekfärgade flingor lukt = ingen eller svag "kemikalielukt"
CAS-nummer	60-57-1
SMILES	Canonical: C1C2C3C(C1C4C2O4) C5(C(=C(C3(C5(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl Isomeric: C1[C@@H]2[C@H]3[C@@H]([C@H]1[C@H]4[C@@H]2O4)[C@]5(C(=C([C@@]3(C5(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl ClC5(Cl)[C@]3(Cl)C(\Cl)=C(\Cl)[C@@]5(Cl)[C@H]4[C@H]1C[C@H]([C@@H]2O[C@H]12)[C@@H]34
Egenskaper
Densitet	1,75 g/cm³
Löslighet (vatten)	0,195 mg/l (25 °C °C)
Smältpunkt	176 °C … 177 °C
Kokpunkt	385 °C (Sönderfaller)
Faror
NFPA 704	0 Miljöfarligt
LD50	Hamster 330 mg/kg Kanin 45 mg/kg (oralt) Marsvin 49 mg/kg (oralt) Mus 38 mg/kg (oralt) Hund 65 mg/kg (oralt) Råtta 38 mg/kg (oralt)   13 mg/kg (inhalerat)   56 mg/kg (dermalt)   49 mg/kg (subkutant)     9 mg/kg (intravenöst)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Dieldrin är en biocid som togs fram 1948 i USA som ett alternativ till DDT. Dieldrin har i sin tur visat sig hälsovådligt och ersatts av eulan WW, som också visat sig vådligt och blivit förbjudet i många länder, inklusive Sverige.

Environmental Protection Agency (EPA) i USA förbjöd användning av dieldrin inom jordbruket 1974; antitermitbehandling av trä stoppades frivilligt 1987.

I Frankrike förbjöds dieldrinanvändning 1972–10–02.

Syntes

Hexakloorcyclopentadien (HCCP), C₅Cl₆ (som i sig är en biocid) och norbornadien, C₇H₈ kombineras i en Diels-Alderreaktion, som resulterar i biociden aldrin, som därefter epoxideras till dieldrin.

Syntes av dieldrin genom en Diels-Alderreaktion.

Det därvid framställda dieldrinet kan som förorering innehålla upp till 15 % sammanlagt av efter epoxideringen kvarvarande aldrin och aldrins stereoisomer endrin.

Användning

Inom jordbruk har dieldrin använts för bekämpning av skadeinsekter.

I USA har man behandlat träbyggnader för bekämpning av termiter.Man har senare kommit fram till att det innebär en hälsorisk för personer som en längre tid vistas i sådana lokaler, enär luften kan vara förorenad av farlig gas emanerande från avdunstning av dieldrin i väggarna.

I Finland finns ett undantag från ett allmänt förbud, i det att dieldrin är tillåtet som termithindrande tillsats i ett lim, som används vid tillverkning av kryssfaner för export.

Egenskaper och miljöfaror

Dieldrin är mycket giftigt och skadligt för vattenlevande djur, särskilt fisk. I näringskedjan kan dieldrin hamna även i fåglar.

Man har hittat dieldrin även i bröstmjölk. Placentan hos en gravid kvinna med dieldrin i kroppen stoppar inte dieldrin, varför detta kan infektera även fostret.

Pastörisering av mjölk hjälper inte mot dieldrin.

Dieldrins stereoisomer endrin är däremot ogiftig.

Aldrin i naturen omvandlas lätt till dieldrin, bl a vid solbelysning och av vissa bakterier. Aldrin som hamnat i blodomloppet hos djur, inklusive människor, hamnar så småningom i levern, där det omvandlas till dieldrin innan fortsatt nedbrytning.

Dieldrin binder hårt till jordpartiklar och är hydrofobt, och det är därför liten risk att det sipprar ner och förorenar grundvattnet. Det förflyktigas i stället genom avdunstning och fäster på dammpartiklar i luften, och kan därför spridas långt genom vinden. Man har konstaterat dieldrinförekomst i Arktis i många olika organismer.

Halveringstiden i åkermark är 5 år; ackumulerat i människokroppen — företrädesvis i fettvävnad — är 266 till 369 dygn. Nedbrytning sker främst genom levern.

Dieldrinförekomst i dricksvatten har undersökts i USA, varvid man i många fall, men inte alla, kunnat konstatera dieldrin i varierande halter. Delstatliga myndigheter där har utfärdat krav på högsta tillåtna mängd dieldrin i dricksvatten. Kraven varierar stort mellan staterna från 0,001 mg/l till 0,2 mg/l.

Första hjälp vid dieldrin-olyckor

Ögonen

Om möjligt avlägsna kontaktlinser. Skölj med rikligt vatten i 30 minuter. Utan dröjsmål transport till läkare.

På huden

Avlägsna utsatta kläder såsom farligt avfall. Tvätta omedelbar utsatt kroppsdel med tvål och vatten. I andra hand, tänk på att tvättvattnet blir smutsat med dieldrin.

Vid nedsväljning

Omedelbar transport till läkare. Om den skadade kan svälja, ge ett par glas vatten för utspädning av det nedsvalda. En smet av aktivt kol och vatten kan också ges. Initialisera inte kräkning, annat än under uppsikt av läkare. (Risk att det uppkräkta kommer ner i andningsorganen.)

Spill

Vid större mängder avspärra området och tillkalla kemisaneringsorgan.

Om en tank innehållande dieldrin befinner sig inom ett brandområde föreligger explosionsrisk, och säkerhetsavståndet är 800 m åt alla håll.

Förstöring

Sanering av dieldrinavfall kan ske i särskilt inrättad brännugn under 0,5 sekunder i förkammaren vid 1 500 °C och sedan 1 sekund vid1 750 °C i slutkammaren. Vid förbränningen bildas bl a klorvätesyra.

Diverse data

ChEBI	34696
ChemSpider	10292746
EG-nummer	200-484-5
ICSC-nummer	0787
InChl	1S/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11,17)18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6-,7+,10+,11-/m1/s1 DFBKLUNHFCTMDC-PIKURKEMSA-N
MAC (Maximum Allowable Concentration) i arbetslokal	0,25 mg/m3
PubChem	3048, 60963
RTECS-nummer	IO1750000
Transportfordonsmärke	TP på orange skylt med svart ram
UN-nummer (detsamma som VN-nummer)	2761
UNII	I0246D2ZS0
Ångans partialtryck	0,000 4 Pa vid 20 °C

Hälsoeffekter

Eventuellt carcinogent vid långtidsexponering.

Kort exponering av höga halter kan ge kramper och konvulsioner.

Lång exponering i låga doser kan ge huvudvärk, sömnighet, kräkning, spasmer, Parkinsons sjukdom, svettning.

Gränsvärdet för acceptabelt dieldrinbelastning hos människa anses vara 6 μg/60 kg.

Etymologi

• Ordet dieldrin bygger på att ämnet framställs på det sätt som kallas Diels-Alderreaktionen
• HEOD är en apronym med syftning på att uppfinningen av dieldrin gjordes inom företaget J Hyman & Co, beläget i Denver, USA, varvid att märka är att & på latinskt vis uttalas et, alltså HymanEtCODenver.

Källor

Denna artikel är en sammanstälning av spridda data från många WP-versioner:

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Dieldrin, 25 juni 2015.

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från tyskspråkiga Wikipedia, Dieldrin, 6 december 2014.

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från franskspråkiga Wikipedia, Dieldrine, 18 april 2015.

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från spanskspråkiga Wikipedia, Dieldrina, 17 maj 2015.

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från italienskspråkiga Wikipedia, Dieldrina, 4 augusti 2014.

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från nederländskspråkiga Wikipedia, Dieldrin, 16 maj 2013.

samt

• The FAO/WHO Joint Meeting of Pesticide Residues (JMPR)
• Persistent Organic Pollutants (POPs) Toolkit Klicka på dieldrin

Se även

• Aldrin
• Endrin