Richards wurde als Sohn von Edward und Mary Richards im Jahr 1903 geboren. Sein Vater war Läufer und ein lokal angesehener Sportler, seine Mutter war Hausfrau. Er wuchs mit zwei Geschwistern in Yonkers, einem Vorort von New York City, auf.[4]
Er begann mit dem Tennissport schon, während er die Grammar School besuchte, also etwa im Alter von acht bis zehn Jahren. Seinen Spitznamen „The Boy Wonder“ erhielt er erstmals, als er im New York Athletic Club anfing, offiziell Matches zu absolvieren. Er arbeitete in dieser Zeit auch als Zeitungsjunge. Richards besuchte die JesuitenschuleFordham Preparatory School in der Bronx, als er 13 Jahre alt war. 1917 und 1918 gewann er jeweils die US-amerikanischen U18-Meisterschaften im Einzel.[4]
Als disziplinübergreifend jüngster männlicher Spieler der Geschichte gewann er 1918 den Doppeltitel der U.S. National Championships, den Vorläufer der US Open. Sein Doppelpartner war der zehn Jahre ältere Starspieler Bill Tilden, dessen Protegé er nach einem verlorenen Match gegeneinander geworden war. Seine frühe Berühmtheit setzte Richards zeitweise zu, sodass er in seinem zweiten Jahr an der Fordham Prep eine Auszeit von mehreren Monaten auf Bermuda verbrachte. 1920 konnte er an die Fordham University wechseln, bevor er einen Abschluss an der Columbia University Graduate School of Journalism machte.[5] Schon vor seiner Zeit an der Universität spielte er für die Mannschaft der Fordham University College Tennis und nahm auch darüber hinaus an weiteren Turnieren teil. Bis 1922 erreichte er mit Tilden drei weitere Endspiele der U.S. National Championships, von denen er 1921 und 1922 für sich entschied. Außerdem gewann er 1919 mit Marion Jessup auch das erste Mal im Mixed-Doppel.
Olympiasieger und weltweite Bekanntheit als Amateur (1924–1926)
Nach seinem Studienabschluss kam Richards auch zu weltweiter Bekanntheit. Im Jahr 1924 gewann er mit Frank Hunter zunächst seinen einzigen Titel bei den Wimbledon Championships im Doppel. Dazu kam er mit Helen Wills auch zu seinem zweiten Mixed-Titel der U.S. National Championships. Seinen größten Triumph feierte er allerdings bei den Olympischen Spielen in Paris. Ihm gelang bei allen drei Disziplinen der Gewinn einer Medaille, wenn er auch einige Matches nur sehr knapp gewinnen konnte. Im Einzel wurden drei der sechs Matches auf dem Weg zur Goldmedaille erst nach fünf Sätzen entschieden, darunter das Viertelfinale gegen René Lacoste und das Finale gegen Henri Cochet, die beide zu den vier Musketieren gezählt wurden. Zwei weitere Matches gegen Manuel Alonso und Umberto De Morpurgo entschied er nach vier Sätzen für sich. Auch im Doppel setzte er sich mit Frank Hunter im Halbfinale (gegen Rene Lacoste und Jean Borotra) sowie im Finale (gegen Henri Cochet und Jacques Brugnon) erst nach fünf gespielten Sätzen durch. Er setzte sich damit nacheinander gegen alle vier Musketiere durch. Wenn man die zusätzlichen Matches im Mixed berücksichtigt, in denen Richards mit Marion Jessup im Finale seinen Landsleuten Hazel Hotchkiss Wightman und Richard Norris Williams unterlag, war es nicht verwunderlich, dass Richards im Verlauf des Turniers acht Kilo verloren haben soll. Als einziger Spieler gewann er bei allen drei Wettbewerben eine Medaille. Im selben Jahr heiratete Richards Claremont Gushee in Greenwich, Connecticut, mit der er drei gemeinsame Kinder hatte. Sie starb 1950.
Bis zum Jahr 1926 gewann Richards rund 40 Turniere im Einzel. Zudem spielte er zwischen 1922 und 1926 in fünf Begegnungen für die Davis-Cup-Mannschaft der Vereinigten Staaten, wo er nur eines von fünf Matches verlor. In allen vier Jahren seiner Teilnahme (1922, 1924–1926) gewann er mit den USA auch den Davis-Cup-Titel. Richards war ab 1924 Fürsprecher für eine Profitour. Ende 1926 wurde er mit 23 Jahren Profi, das heißt, er durfte für Turniere bezahlt werden, was bei den Amateurturnieren verboten war.
Der Geschäftsmann Charles Pyle rief die Profitour (die sogenannte Pyle-Tour) ins Leben, auf der Tennisprofis zusammen umherreisten und Showveranstaltungen austrugen. Richards war neben Suzanne Lenglen das prominenteste Gesicht, das ins Profilager wechselte. Er gewann 1927 die neu ins Leben gerufenen U.S. Pro Tennis Championships, die als eines der drei großen Profi-Grand-Slam-Turniere galten, und wurde 1927 als bester Spieler unter den Profis eingeschätzt. In den folgenden Jahren entwickelte sich eine Rivalität zwischen Richards und dem Tschechen Karel Koželuh, den zu diesem Zeitpunkt beiden besten Spielern unter den Profis. Richards gewann die Pro Championships 1928 und 1930 im Endspiel jeweils gegen Koželuh, verlor in derselben Konstellation aber das Finale 1929. Dabei war Richards der offensivere Serve-and-Volley-Spiel-Spieler, während der Tscheche es verstand, von der Grundlinie aus zu verteidigen und die Ballwechsel mit Lobs oder Passierbällen für sich zu entscheiden.[6] 1928 spielten beide Spieler in mehreren Showmatches aufeinanderfolgend, um den Professional Champion of the World auszumachen. Die Matches wurden von großem Zuschauerinteresse verfolgt und erhöhten die Popularität des Sports. Koželuh gewann 15 der 20 Matches, Richards gewann dafür die Pro Championships in diesem Jahr. Koželuh war zu dem Zeitpunkt ein noch unerfahrener Rasenspieler und trat barfuß an, während Richards mit Stollenschuhen spielte.[4] Richards trat 1930 vom Tennissport zurück, kehrte aber nach kurzer Zeit schon wieder auf die Tour zurück. Sein ehemaliger Mentor Bill Tilden schlug im selben Jahr eine Karriere als Profi ein. Sie trafen im Endspiel der Pro Championships 1931 aufeinander, wo Tilden ihn glatt in drei Sätzen schlug. Nachdem er 1932 früh gegen Roman Najuch verloren hatte, triumphierte er 1933 im Finale gegen Frank Hunter zum vierten und letzten Mal bei diesem Turnier. Richards galt in diesen Jahren stets als einer der besten zehn Spieler der Welt. Da Profis und Amateurspieler allerdings nur selten gegeneinander antraten, ließ sich die Leistung nur bedingt vergleichen.
Verletzung und langsamer Rückzug vom Sport (ab 1934)
In den folgenden Jahren spielte Richards weiterhin auf der Profitour, seine Resultate waren allerdings nicht mehr dieselben und er schied bei den US Pro Championships, bei denen er noch bis 1946 bei fast allen Ausgaben teilnahm, stets in den ersten beiden Runden aus. 1935 erlitt Richards, der mit 32 Jahren immer noch vergleichsweise jung war, eine dreifache Fraktur seines Arms bei einem Autounfall, die seine Karriere zunächst zu beenden schien. Später kehrte er zum Turnierbetrieb zurück, knüpfte aber nicht mehr an alte Erfolge an.[7] Seinen letzten großen Titel gewann er 1945 neben Tilden als Doppelpartner bei den Pro Championships. 1951 trat er letztlich ganz vom Tennisbetrieb zurück.